Kang Kyun-sung iniciou sua carreira como ator de teatro musical, atuando em produções como "Finding Kim Jong-wook" e "The Island". Sua transição para a televisão inclui papéis coadjuvantes em dramas como "The King in Love" (2017) e "Bad Papa" (2018). Seu trabalho mais recente foi na série "The Real Has Come!" (2023), da KBS2, onde interpretou o personagem Gong Tae-kyung.
Sua atuação no musical "The Days" lhe rendeu o prêmio de Melhor Ator Revelação no The Musical Awards em 2015. Em 2023, por seu papel em "The Real Has Come!", foi indicado ao Prêmio de Excelência, Ator em Série de Drama, no KBS Drama Awards, consolidando sua presença em ambos os palcos teatrais e na televisão.